I primi cenni storici sul territorio di Montese si trovano negli scritti del Compendio della storia del territorio, e comune di Montese e dei luoghi adiacenti la cui prima stesura, a cura di Pellegrino Giacobazzi, viene fatta risalire all'anno 1818. In questo compendio, di cui sono giunte a noi solo sei copie manoscritte, si ipotizza che Montese tragga le sue origini dal periodo Romano, come altri castelli del Modenese.

Nel lavoro Memorie storiche modenesi del del Tiraboschi, l'origine di Montese risalirebbe al X secolo per opera di facoltosi della pianura che fuggirono dall'incalzare degli Ungari, anche se di diverse rocche e castelli, si ha notizia ben prima del decimo secolo.

Nel libro Montese e il suo territorio Augusto Banorri ipotizza che i primi abitanti della montagna modenese, conosciuta come Frignano, traggano probabilmente il loro nome dai Liguri Frignati che, vinti dal Console Caio Flaminio nel 563, abbandonarono i loro villaggi e si ritirarono sull'altro versante dell'appennino, in quel tratto della provincia di Modena che confina: a levante con lo stato di Bologna, a mezzogiorno con l'Etruria - oggi toscana -, a ponente con Reggio Emilia e a sud con Modena. I Frignanesi sarebbe quindi discendenti di quell'antichissimo ramo ligure.

Altra opinione, del Lombroso, è che gli abitanti della montagna modenese discendano dagli Etruschi.

Il nome originale di Jola deriva dall'antichissima famiglia degli Joli e i primi cenni storici sul paese si trovano nel lavoro: Jola-Montese-Frignano-Appennino Emiliano-Modena di Venceslao Santi.

Nelle rivoluzioni che tra il 1200 e il 1300 travagliano il Frignano, il territorio di Jola, allora villa di Monteforte, fu conteso tra i Bolognesi e i Modenesi. In seguito, salvo brevi periodi, rimase sotto il dominio dei Montecuccoli sino al 1668. Per oltre un ventennio fu poi governata, insieme alla podesteria di Montese, dagli Estensi passando, dal 1720 al 1723, sotto il dominio feudale del cavaliere Benedetto Selvatico, nobile padovano. Nel 1722 ritornò sotto il dominio degli Estensi sino al 1756, anno in cui il duca Francesco III  concesse il dominio del territorio al marchese Cornelio Malaspina alla cui morte, avvenuta nel 1772, Jola passò in feudo alla figlia, la marchesa Barbara, a cui rimase sino all'ottobre del 1796.

La contiguità territoriale al territorio di Bologna rese Jola esposta, più delle altre ville del territorio di Monteforte, alle lotte fratricide e alle vessazioni che per secoli straziarono i suoi abitanti e i vicini sudditi dello stato papale. Questi fatti resero gli abitanti facili a risentimenti e vendette. Molti furono gli eccessi che videro attori e vittime gli abitanti di Jola, nelle aspre e micidiali lotte combattute tra Modenesi e Bolognesi, sopratutto tra le famiglie dei Tanari di Gaggio Montano e i Montecuccoli. Rapine, incendi e uccisioni furono perpetrate in alcuni anni del 1500 a danno degli uomini del comune di Monteforte più vicini al confine bolognese, e quindi di Jola. Tali fatti raggiunsero il loro apice nella località di Malavolta ed erano riconducibili ad odio inveterato, controversie di confine, ferocia barbarica o per antagonismo fra il governo di Modena e quello di Bologna.

Oltre alle contese territoriali il territorio soffrì di tremende carestie: nel 1443, a causa delle enormi quantità di neve caduta e al ghiaccio, i raccolti, sopratutto del grano, andarono distrutti con conseguenze anche per i due anni successivi; nel 1621 Monteforte, dei conti Camillo e Massimiliano Montecuccoli, fu soggetta ad una carestia di vettovaglie; l'anno 1663 rimase tristemente noto nel Frignano per i gravissimi danni arrecati agli alberi, sopratutto ai castagni, dalla grandine, dalle forti nevicate, dal rigidissimo inverno e dai forti temporali. Il territorio di Monteforte, per gli abitanti del quale la castagna era la principale fonte alimentare e di commercio, fu tra i più danneggiati e ne risentì per molti anni. Nelle stassa epoca una enorme slavina, con una estensione di oltre sei chilometri, sconvolse e sottrasse alle coltivazioni i migliori terreni.

Il paese di Jola, ed in generale la podesteria di Montese, ebbero pochi danni dalla pestilenza che tra la fine del 1447 e nel 1448 colpì il territorio. Nell'adiacente territorio Bolognese fu una strage, documentata da alcuni scrittori in 30.000 vittime.

Il primo di settembre dell'anno 1713 segnò per Jola, come per tutti i paesi della podesteria di Montese, l'inizio di una istituzione molto vantaggiosa: il duca Rinaldo deliberò di costituire un corriere postale che, una volta alla settimana, portasse, tutto l'anno e con frequenza settimanale, le lettere tra Modena e Montese incluse Montetortore, Guiglia, Vignola e Spilamberto.

Nel 1722 il Duca Rinaldo, dopo avere liberato Jola e gli altri luoghi della podesteria di Montese dalle angherie e i sopprusi compiuti dal marchese Selvatico per oltre due anni, concesse agli abitanti la libertà di caccia.

Jola, immediatamente confinante con lo Stato Pontificio, continuava ed essere travagliata da animosità e lotte con i bolognesi ma il trescorrere del tempo e il lento progredire della civiltà fece sì che questi fatti si riducessero a offese e vendette personali. L'asprezza degli animi e del costume , comune più o meno a tutti i popoli dei secoli passati, l'abitudine a battagliare nelle lotte secolari con i Bolognesi, l'uso e l'abuso nel portare armi nonostante i divieti o la facilità di sfuggire ai rigori della giustizia allontanandosi in una podestà vicina, rendevano frequenti le prepotenze, le liti sanguinose, gli odi feroci e le vendette anche tra gli stessi uomini delle podesterie di Montese.