Le note storiche di Carlo Giovannini, in merito alla storia dell’organo, hanno fornito notizie dell’Oratorio del Montenero.

Scrive infatti lo stesso Giovannini: “Lo strumento fu inaugurato il 18 ottobre 1896, giorno nel quale a Iola si festeggiava la Beata Vergine di Montenero – statua nella devozione dei Livornesi – alla quale gli abitanti di Iola portavano un particolare debito di riconoscimento dopo l’epidemia di colera del 1855”.

Ciò conferma la migrazione degli abitanti di Iola nelle Maremme e la loro devozione alla Madonna di Montenero. Le cronache parlano di numerose volte in cui i Livornesi, liberati da pestilenze e dall’assalto dei Turchi, portarono in processione l’immagine di Maria. I migranti, al loro ritorno in paese, portavano i racconti di numerosi miracoli della Madonna, per cui anche a Iola fu certamente invocata la B.V. delle Grazie di Montenero in occasione dell’epidemia del 1855 quando gli abitanti si ritrovarono quasi indenni dal morbo.

L’immagine della Madonna di Montenero è inserita in un quadro processionale, che presenta alla base i fori di inserimento delle stanghe per il trasporto della sacra immagine durante la processione nel giorno della festa. Una bella fioriera circonda il quadro.

Varie iscrizioni nell’edificio ne tracciano la storia. La più importante è quella incisa all’esterno sull’architrave della porta, purtroppo deteriorata nella parte centrale, per i danni subiti dallo scoppio di proiettili durante l’ultima guerra e per l’erosione causata dall’acqua piovana.

All’interno in una epigrafe si legge ”Costruzione iniziata nel 1867 da Don Giovanni Malavolti portata a termine nel 1881 dal nipote Don Eugenio”.

Tra Marzo e Aprile del 1945 l'oratorio fu adibito a posto di primo soccorso, ospitando i soldati feriti durante i combattimenti sui monti adacenti e per la liberazione del paese.

Dopo le distruzioni causate dal passaggio del fronte, l’oratorio fu ricostruito grazie specialmente ad una benefattrice, come si apprende da altra epigrafe: “Danneggiato durante la guerra 1940-45 ripristinato su iniziativa della Maestra Gentile Bernardoni in Malavolti.

A ricordo di Letizia Malavolti con il concorso dei fedeli che completarono l’opera nel 1970.”

Da alcuni anni l'oratorio ospita il Presepio.